Ông là một nhà diễn thuyết đôi khi tùy hứng và nói dài lê thê.Tom với tướng tá của một cựu phi công trông cũng đường vệ và lịch lãm như cha của mình.Ông có đủ tự do về pháp lý để nói và đủ cay đắng để chia sẻ.Tuy nhiên, theo tài liệu của William Rodgers (Think: A Biography of the Watsons and IBM, 1969) thì Watson làm công việcCha đã phạm rất nhiều sai lầm vì sự ngu dốt, vì tính nóng giận và nhiều điều khác nữa.CÔNG THỨC 5C, CON ĐƯỜNG TRỞ THÀNH NGƯỜI BÁN HÀNG VĨ ĐẠI NHẤT THẾ GIỚIVà trong khi cả các công ty mới vào ngành như: Compaq và Microsoft đã phải ngả mũ chào thua trước IBM những năm 1980 thì đại công ty mà Tom Watson kế thừa và đổi mới trong những năm 50 và 60 lại duy trì một cách mạnh mẽ, và là công ty lớn thứ sáu ở Mỹ.Cơ hội đang ở trước mắt ông.Quan điểm này không chỉ cần cho các nhà lãnh đạo kinh doanh mà choTom đã rất giống cha mình ở chỗ vượt qua nỗi sợ thất bại và, trái lại, rất coi trọng thất bại.